Батько визначив його на службу канцеляристом до Совістого суду і до 1850 року майбутній драматург служив у московських судах. Перша його платня становила 4 рубля на місяць, після переведення до Комерційного суду в 1845 вона зросла до 16 рублів.

У 1835 році Островський розпочав навчання у гімназії, а потім вступив до Московського університету на юридичний факультет. Через захоплення театром, літературою, він так і не закінчив навчання в університеті (1843), після працював переписувачем у суді на вимогу батька. У судах Островський служив до 1851 року.

В 1840 вступив до Московського університету на юридичний факультет, але в 1843 через зіткнення з одним з професорів залишив навчання. У 1943-1945 роках служив у Московському сумлінному суді (губернський суд, який розглядав цивільні справи в порядку примирливої ​​процедури та деякі кримінальні).